Q.我慢って必要だと思いますか？我慢することで頑張っている自分を褒めたくなることもあるけれど、我慢なんてするんじゃなかったと後悔することもあり、難しいです。

A.それは「我慢」をどう定義するかによるので、難しいところですね…。ウ・サギは「しなくてもいい我慢はしないのが一番」だと思っていて、「本当に我慢が必要なときはした方がいいだろう」と思っています。
しなくていい我慢は、極端な例をあげると、体育会系のしごきのようなものです。上級生に理不尽に攻撃されるとか、科学的根拠もなく水を飲まないで走らせられるとか・・・。それを我慢し続けると悪しき風習が続いてしまうので、逆に、我慢しないことが大切になると思います。（ただ、NOを言うのは勇気やエネルギーが必要なので、我慢せざるえなかった人を責める意図はありません）
必要な我慢は、例えば災害があって水の量に限界があるときに、たくさん飲まないように我慢する、といったものです。あとは必要まではいかないですが、オリンピックに出たいとかであれば、目先の欲をほどほどには我慢できた方が結果を出せる可能性は上がりそうです。

まとめると、
・自分含めた誰かの生存や安全のためには、我慢することには価値がある
・誰かの欲望や思考停止の指示（勉強しろなどはこれに該当するとウ・サギは思います）には、我慢をしない方がよい
・どうしても叶えたい夢や出したい結果などがある場合には、我慢する力があった方が便利
というのが、ウ・サギの我慢論です。

Q.みんな何が楽しくて毎日生きてるのでしょうか。毎日家と学校を往復で精一杯てふとなんのためにこんなに頑張っているのだろう、みんな何が楽しくて生きているのだろうと考えてしまいます。いっそのこと死んでしまってもいいのではと考えてしまいます。

A.ウ・サギ調べでは、何かが楽しいというよりは、何も考えずに毎日生きている、というのが近いかと思っています。あとは、あまり頑張ってなかったり、ちょっとずるく生きているから、毎日何となく生きられるのもあると思っています。
生きることには希望がある、前向きに生きようキャンペーンみたいなものが社会にあるとも感じるので、そのキャンペーンにちょっと流されてるのもあるかもしれません。
だから「みんな何が楽しくて生きているんだろう」と疑問を抱くのは、あなたが真面目に生きようとしていて、世間に流されないタイプである、ということを示しているようにも思いました。
そう考えていくと、生きるために一番大事なのは、実はほどほどに「頑張らない」が出来るようになる（頑張らなくても生きられる環境になる）ことなのかもしれないですね。

Q.自分をわざわざ追い詰めるような考えをしてしまう
なんなんだろう

A.考えをして「しまう」と表現されていたように、自分自身の意思ではなく「そうなってしまう」ものなのだろうとウ・サギは思いました。

どのような考え方をするかは、時代や環境にかなり左右されるものだとウ・サギは感じています。
質問者さんの考えがどのようなものかわかりませんが、自分を追い詰めるような考えは、物事の責任や過失を自分に求めすぎる、努力や結果のプレッシャーをかける、周りの反応を気にしすぎてしまう、などかなと想像しています。
今の世の中は「自己責任論」や「競争主義・能力主義」という、個人の努力を過剰に求める考え方や、「集団・同調主義」とでもいえるような、周りにどう思われるかを重視する在り方が流行しているとウ・サギは思います。そして、私たちは知らず知らずに、または身近な人から直接的に、それを取り込んでると感じています。

もちろん、それだけが全てではないと思いますが、自分を追い詰めるような考え方をしてしまうのは、自分を追い詰めるような考え方が流行しているせいだ、という要素は大いにあるとウ・サギは思います。
なぜそんな流行がおこってしまったのか、どうしたら過剰なそれらから抜けられるのか・・・みんなで考えていきたいところです。